唐伯虎(劉愷威 飾)為了生計(jì)四處謀生

祝枝山(遲帥 飾)與文征明以及 徐禎卿(高昊 飾)成立一個(gè)“吳門三家”組合，在一處樓閣中拍賣畫作，買畫的幾個(gè)員外并不愿意以高價(jià)購(gòu)買祝枝山與徐禎卿的畫作，只愿意買文征明的畫作，文征明為了幫助兩個(gè)兄弟售畫，主動(dòng)要求買畫者順帶購(gòu)買祝徐兩人的畫作。

在文征明的極力說(shuō)情下，買畫的幾個(gè)員外同意以低價(jià)方式購(gòu)買徐祝兩人的畫作，拍賣會(huì)結(jié)束之后，文征明將一些碎銀遞到徐祝兩人手中，自己則拿著更多的銀兩離去。

河?xùn)|婦(林杰妮 飾)得知文征明與徐祝兩人合伙賣畫，氣急之下訓(xùn)斥文征明是呆子被徐祝兩人利用，由于文征明極力替兩個(gè)兄弟辯護(hù)，河?xùn)|婦心灰意冷打算上吊自殺，文征明本來(lái)覺得生活無(wú)趣，一見妻子河?xùn)|婦要自殺，文征明跟著拿出繩索一起上吊自殺，河?xùn)|婦見文征明想自殺，趕緊打消自殺念頭阻攔文征明自殺，由于一時(shí)情急，河?xùn)|婦不小心讓文征明受傷。

馮小七(林宇中 飾)在賭館賭錢時(shí)來(lái)運(yùn)轉(zhuǎn)贏了很多錢， 秋香(張儷 飾)在街上遇到從賭館中出來(lái)的馮小七，一見馮小七手中有很多銀票，秋香以為馮小七是在唐伯虎的調(diào)教下走正道賺了很多錢，為了報(bào)答唐伯虎，秋香帶著 石榴(黃子文 飾)來(lái)到唐伯虎居住的地方，打算好好感謝唐伯虎。

正在屋中替人作畫的唐伯虎見秋香到來(lái)，一想到自己狼狽的處境，唐伯虎趕緊躺在床上蓋上一張白布扮死人不愿與秋香見面，秋香與石榴走進(jìn)廳堂發(fā)現(xiàn)唐伯虎身上蓋著一張白布，驚訝之下誤以為唐伯虎已經(jīng)死去，石榴沒(méi)有料到唐伯虎會(huì)死，心中悲痛欲絕撲到唐伯虎身邊痛哭，石榴的痛哭聲引來(lái)了一名老者，老者見石瘤與秋香胡亂闖入廳堂，氣急之下上前驅(qū)趕。唐伯虎生怕事情鬧大趕緊起身帶走了秋香與石榴。

華太師(蘇在強(qiáng) 飾)一直監(jiān)視 寧王(徐錦江 飾)的動(dòng)靜，一天晚上寧王在府上做紅衣大炮實(shí)驗(yàn)，石榴因到華府將寧王做實(shí)驗(yàn)的事情告與華太師，華太師一聽寧王又在搞實(shí)驗(yàn)，欣喜之下認(rèn)為寧王是在秘密進(jìn)行造反實(shí)驗(yàn)，于是趕緊與石榴來(lái)到寧王府外墻爬墻偷看。不等華太師好好向院中觀瞧，寧王手下做好的火箭一飛沖天將華太師從墻頭上射落下去。

唐伯虎為了生計(jì)與唐安幫人扎花圈，一想到自己落魄的處境，唐伯虎自言自語(yǔ)感嘆造化弄人，唐安見唐伯虎心情失落趕緊安慰，主仆兩人交談之際一伙男子押著馮小七來(lái)到果園，聲稱馮小七賭博出老千，不等唐伯虎反應(yīng)過(guò)來(lái)，男人們開始在果園中強(qiáng)行搬拿值錢的物事。唐伯虎一見男人們胡來(lái)，情急之下捧起花圈逃離果園。